Фамилия Пилли — редкая для русского слуха, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от большинства русских фамилий, она не образуется от крестильных имён (Иванов, Петров) или распространённых прозвищ. Её корни, скорее всего, ведут не в славянскую, а в финно-угорскую или прибалтийскую языковую среду.

Самый вероятный путь — эстонское или финское происхождение. В эстонском языке «pilli» означает «музыкальный инструмент» (например, «pillimees» — музыкант). Фамилия могла закрепиться за человеком, который играл на каком-либо инструменте, изготавливал их или просто получил такое прозвище по роду занятий. В финском языке есть слово «pilli» — «свисток» или «дудка», что даёт ту же ремесленную или прозвищную основу. Встречается фамилия и в Швеции, но там она, как правило, восходит к географическому названию — хутору или местности Pille.

На русском северо-западе, в бывших землях Ингерманландии или среди петербургских финнов, фамилия Пилли могла появиться как русифицированная форма финской фамилии Pilli. Обратите внимание на отсутствие типичного русского суффикса (-ов, -ин, -ский). Это указывает на то, что фамилия, скорее всего, пришла в готовом виде из другой языковой системы и не прошла полную адаптацию по русской модели. Её могли «записать на слух» при переписи или переселении, оставив без изменения окончания.

Если отбросить «северную» версию, есть ещё одна, менее вероятная, но любопытная. В западных диалектах немецкого языка слово «Pille» могло быть уменьшительным от имени Филипп (через форму Pilipp). В этом случае фамилия могла бы означать «сын Филиппа», но такое объяснение слишком натянуто для исконно русской территории. Учитывая редкость фамилии, версия с музыкантом или свистком остаётся основной.

Сословная принадлежность носителей фамилии Пилли, скорее всего, была крестьянской или мещанской, особенно среди прибалтийских и финских народов. Дворянских родов с такой фамилией в российских родословных книгах не зафиксировано. Фамилия остаётся локальной и немногочисленной, что делает её своеобразным маркером семей, связанных с историей северо-западных окраин России.