Фамилия Пильские — это русская или украинская фамилия, которая восходит к прозвищу или географическому названию. В основе лежит украинское слово «пiльський» — «полевой», то есть относящийся к полю, живущий в поле или родившийся в поле. Полем на Руси называли безлесную, открытую равнину, поэтому прозвище Пильский могли дать человеку, чья жизнь была тесно связана с земледелием, либо ребёнку, появившемуся на свет в полевых условиях, вдали от дома.

Форма Пильские указывает на множественное число или на принадлежность целому роду. В русской традиции фамилии на -ские/-цкие часто получали дворянские роды по названию своих владений, но в украинской и белорусской среде такой суффикс нередко указывал на происхождение из конкретного села или местности. Если Пильский — это «полевой», то Пильские — это «люди с поля», то есть выходцы из какого-то урочища, хутора или деревни, которую в народе называли Пильське.

Прозвище Пильский, изначально присоединённое к личному имени, со временем полностью заменило его в повседневной жизни и в официальных документах. Такой переход от прозвища к наследственной фамилии — обычное дело для славянской ономастики. Процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, поэтому говорить о точном месте и времени возникновения фамилии Пильские сложно. Можно лишь утверждать, что она сформировалась в среде, где говорили по-украински или по-белорусски, а затем распространилась в русскоязычных регионах.

Интересно, что у фамилии есть и альтернативная версия происхождения — от названия реки Пиль или населённого пункта Пильно. Такая модель типична для фамилий знати: например, Трубецкие — от Трубчевска, Шуйские — от Шуи. Если предки носителей фамилии владели землёй у реки Пиль, то Пильские могли получить фамилию именно по этому признаку. Однако для крестьянской среды более правдоподобной остаётся версия с «полевым» прозвищем, поскольку она не требует допущений о дворянском статусе.

Фамилия Пильские встречается реже, чем одиночная форма Пильский, что говорит о её родовом характере. В документах XIX века так могли записывать сразу несколько членов семьи, живущих вместе, а позже форма закрепилась за всеми потомками. Сегодня фамилия бытует в России, на Украине и в Беларуси, но нигде не образует крупных гнёзд — носители рассеяны по разным областям, что типично для фамилий, возникших из прозвища, а не из вотчинных владений.

Несмотря на внешнюю простоту, фамилия Пильские — живой памятник славянской письменности и культуры. Она сохранила в себе и диалектное слово, и модель образования, и память о тех, кто когда-то жил у поля или на поле.