Фамилия Пилянская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Основа здесь — не имя и не ремесло, а топоним, и суффикс -ск- указывает на это прямо. Такие фамилии в массе своей получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и городов, когда переселенцам давали прозвание по прежнему месту жительства.

Корень «Пилян-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта. Самый очевидный кандидат — село Пиляны (или Пиляна) в западных областях бывшей Российской империи. Такое название встречается на территории современной Украины (например, Пилява, Пилянка) и в Беларуси. Этимология самого села сложнее: скорее всего, от диалектного «пиля» — опилки, щепа, или от глагола «пилять» (пилить). Значит, первопоселенцы могли заниматься лесоповалом или плотницким делом, а сама фамилия Пилянская — это «та, что родом из Пилян». Мужской вариант, Пилянский, образовывался по той же модели.

Стоит отметить, что фамилия женского рода Пилянская — это форма, закреплённая за женщиной (жена Пилянского или дочь из рода Пилянских). В исторических документах мужчины, скорее всего, фигурировали как Пилянские, а женщины — как Пилянские (по мужу) или Пилянская (по отцу). Современное бытование фамилии в женской форме — обычная практика для русской ономастики, где окончание меняется в зависимости от пола носителя.

Альтернативная, но гораздо менее вероятная версия — от прозвища Пилян. В некоторых говорах «пилян» могло означать «тот, кто много пьёт» (от «пилить» в переносном смысле — надоедать, приставать, но звуковая связь слабая) или «тот, кто работает пилой». Однако суффикс -ск- для прозвищных фамилий нехарактерен: обычно прозвище давало фамилию на -ов или -ин (Пиляев, Пилякин). Поэтому топонимическая версия остаётся основной.

География фамилии подтверждает это: Пилянские встречаются в основном в западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине — то есть там, где есть соответствующие сёла. Сословно носители могли быть как мещанами или крестьянами, переселившимися в города, так и дворянами, если их предки владели деревней Пиляны. Однозначно сказать без генеалогического поиска нельзя — фамилия не настолько массовая, чтобы её носители принадлежали к одному слою.