Фамилия Пилюховский — редкий случай, когда при разборе почти сразу упираешься в стену. С первого взгляда корень «пилюх-» кажется прозрачным, но на деле он не даёт однозначного толкования. В русских говорах слово «пилюха» или «пилюх» не зафиксировано в словарях как самостоятельное. Зато есть «пилюкать» — в диалектах так говорят о негромком, однообразном пиликанье на скрипке или другом инструменте, часто с оттенком пренебрежения: плохой музыкант, неумелый скрипач. Отсюда и прозвище Пилюха — человек, который «пилюкает», то есть играет кое-как, или же просто тот, кто постоянно напевает или издаёт монотонные звуки. Это самая прямая и правдоподобная версия.

Вторая, более спорная, связывает основу с украинским или белорусским «пiлюх» — так в некоторых регионах называли плеть, кнут, иногда — удар плетью. Тогда прозвище могло достаться либо тому, кто часто пускал в ход плётку (пастух, возница), либо, наоборот, тому, кто сам нередко её получал. Но эта версия слабее: слово довольно локальное, и маловероятно, что оно легло в основу фамилии с суффиксом -овский, который чаще встречается у фамилий польского или западнорусского происхождения.

Суффикс -овский (в польском варианте -owski) указывает на шляхетскую или, по крайней мере, землевладельческую модель образования. Такие фамилии обычно происходили от названия поместья, усадьбы или села: Пилюхово, Пилюхи. Владелец такого имения — Пилюховский. Но здесь загвоздка: топонимов с корнем «пилюх-» в современных атласах и старых писцовых книгах практически нет. Единичные упоминания села Пилюхи встречаются в бывшей Витебской губернии, но они настолько редки, что не позволяют уверенно говорить о массовом распространении фамилии именно от названия места.

Таким образом, скорее всего, фамилия Пилюховский — это не «географическая», а «прозвищная» фамилия, оформленная под влиянием польской или западнорусской традиции. Предок носителя получил прозвище Пилюха (неумелый музыкант или, реже, человек с плёткой), а его дети и внуки уже «ополячили» фамилию суффиксом -овский, чтобы звучало солиднее или по моде того времени. Встречаемость фамилии крайне низкая, она почти не покидает пределов западных областей России, Беларуси и восточной Польши — это дополнительный аргумент в пользу того, что корни у неё западнорусские или белорусские, а не великорусские.