Фамилия Пиндлишакин — редкий случай в русской ономастике, где сочетаются необычная звуковая основа и типичный русский суффикс. Она образована по модели «прозвище + -ин», что указывает на принадлежность предку по мужской линии: Пиндлишака → сын Пиндлишакина → со временем закрепилось Пиндлишакин. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а или -я, и широко распространён на севере и в центральной России.

Основа фамилии — прозвище Пиндлишака. Его происхождение, скорее всего, связано с диалектными или искажёнными словами. Первая часть «пинд-» может восходить к диалектному «пинда» — так в некоторых говорах называли невысокого, полного человека или, по другим данным, нечто вроде «пузана» (сравните с «пундрик» в псковских говорах). Вторая часть «лишак» — это южнорусское и украинское слово, означающее «лишний, избыточный» (от «лихо» или «лишний»). В прозвищах «лишаком» могли называть третьего сына, которого не ждали, или человека, который «лишний» в семье, а также того, кто делает всё с излишком. Таким образом, Пиндлишака — это сложное прозвище, которое можно перевести как «пузан-лишак» или «лишний пузан», то есть человек, которого считали полным и при этом «лишним» (возможно, поздний или нежеланный ребёнок, или же просто насмешливое прозвище за внешность и характер).

Версия о тюркских корнях (например, от «пинди» — «пятка» или «пята») менее вероятна: суффикс -ин и окончание -а в основе указывают на славянскую, скорее всего, великорусскую словообразовательную модель. Фамилия явно крестьянская, могла возникнуть в среде, где прозвища давали по внешним приметам или положению в семье. Географически она тяготеет к южным областям России (Курская, Воронежская, Ростовская губернии), где слово «лишак» было употребительно, и где фамилии на -ин встречаются чаще, чем на -ов.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Скорее всего, её носители — потомки одной семьи из небольшого села или хутора. Искажений написания практически нет, что говорит о том, что фамилия не подвергалась массовой бюрократической переделке. В дореволюционных метрических книгах её можно найти в единичных записях, например, по Воронежской губернии.