Фамилия Пинтковский звучит однозначно по-польски: её выдает суффикс -овский (в оригинале -owski). В русской среде такие фамилии чаще всего переоформлялись из польских шляхетских или крестьянских прозвищ в XIX — начале XX века. Основа здесь — Пинтко или Пинтек. Что это могло значить?

Самая прямая версия: прозвище от польского «pęto» — путы, веревка, или от глагола «piętać» — путать, мешать. Человек, которого прозвали Пинтко, мог быть медлительным, нерасторопным, либо, наоборот, тем, кто «путает следы» — хитрецом. Вторая версия, менее очевидная, но возможная: связь с диалектным «pintka» — небольшой бочонок, кадушка. Тогда прозвище мог получить бондарь или торговец мелкими емкостями.

Фамилия Пинтковский — типичная «топографическая» по форме, то есть указывающая на место: Пинтково (село или усадьба, названная по первому владельцу Пинтко). Такие фамилии в Польше часто получали мелкие шляхтичи, владевшие хутором, или крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием. Исторических сел Пинтково в Польше несколько — в Мазовецком и Люблинском воеводствах.

В России фамилия встречается редко, в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, а также на Кубани, куда в XIX веке переселялись поляки. Ударение, скорее всего, на втором слоге: Пинтко́вский, хотя в польском оригинале оно падает на предпоследний — Пинтко́вски.

Таким образом, Пинтковский — это либо потомок нерасторопного или хитрого Пинтко, либо выходец из польского села, где жили люди с таким прозвищем. Фамилия недвусмысленно говорит о польских корнях, и её носители, вероятно, были частью мелкопоместной шляхты или крестьянства, перебравшихся на восток в результате миграций XIX века.