Фамилия Пионковский звучит как типичная дворянская или шляхетская фамилия с польским суффиксом, но её основа может удивить. Если отбросить окончание -ский, указывающее на принадлежность к месту или роду, остаётся корень «Пионк-». В польском языке słowo «piątek» означает «пятница», а «piątka» — «пятёрка». Однако фамилия образована не напрямую от этих слов, а от названия населённого пункта. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из села или местечка Пионтково (Piątkowo) — таких топонимов в Польше несколько, особенно в Великопольском и Куявско-Поморском воеводствах. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Пионтковский» (от Piątków или Piątkowo), а в русской передаче «ё» или «я» могли перейти в «о» — так и вышло «Пионковский».

Модель образования типична для польской шляхты и мещан: суффикс -овск-/-евск- присоединялся к названию имения или города, указывая на то, что владелец или житель оттуда. В России после разделов Речи Посполитой множество таких фамилий закрепилось за обедневшими дворянами и однодворцами, которые переходили на русскую службу. В отличие от русских фамилий на -ов, которые означали «чей-то сын» (Петров — сын Петра), польские фамилии на -ский несли территориальный оттенок: «тот, кто из Пионткова».

Интересная деталь: в польском оригинале фамилия могла выглядеть как Piątkowski — с носовой гласной «ą», которую при русификации часто заменяли на «он» или «ен». Поэтому Пионковский — это не искажение, а адаптация к русской фонетике. Встречаются и варианты Пентковский, Пёнтковский, но «Пионковский» — один из самых распространённых в русскоязычной среде. Сословно носители фамилии в XIX веке фиксировались в основном среди мелкопоместных дворян западных губерний (Могилёвской, Витебской, Киевской) и среди мещан, а после отмены крепостного права — и среди крестьян, получивших фамилию от прежних владельцев.

Корень «пионт-» не имеет отношения к цветку «пион» (это народная этимология, которая соблазнительна, но ошибочна). Фамилия — чисто топонимическая, и её носители, скорее всего, вели происхождение из одного из нескольких сёл Piątkowo в Польше или из белорусских земель с похожими названиями. Географически в XIX веке фамилия была особенно частой в Гродненской и Минской губерниях, где осела часть польской шляхты.