Фамилия Пипочкин — из тех, что на первый взгляд кажутся забавными, но при ближайшем рассмотрении открывают неожиданные пласты народной речи. В её основе лежит слово «пипка» или «пипочка». В русских говорах так называли не только маленькую трубочку или наконечник (например, у самовара), но и нечто маленькое, торчащее, — отсюда же и «пипетка» в медицине. Однако у слова было и другое, более конкретное значение: в некоторых регионах «пипкой» называли глиняную трубку для курения. Прозвище Пипочка мог получить либо курильщик, который не расставался с трубкой, либо мастер, делавший такие трубки, либо просто человек маленького роста или с какой-то заметной деталью внешности (например, с носом-«пипочкой»).

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пипочкин — это «сын Пипочки». Такая модель образования (от прозвища или имени на -а/-я) типична для центральных и северных областей России, где фамилии на -ин так же распространены, как на -ов. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от названий профессий или отцовских имён, оканчивающихся на твёрдый согласный, Пипочкин стоит в ряду с Печкиным, Трубкиным, Шишкиным — все они ведут происхождение от бытовых, часто шутливых прозвищ.

Встречается фамилия редко, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она возникла в одном из говоров, где слово «пипка» было в ходу, и не распространилась широко за пределы этой территории. В дореволюционных метрических книгах носители фамилии чаще всего фиксировались среди крестьян и мещан — сословий, где прозвища закреплялись в качестве фамилий особенно активно в XVIII–XIX веках.

Стоит отличать Пипочкина от созвучной фамилии Пипкин. Если Пипкин мог произойти от просторечного имени собственного (например, от уменьшительной формы Пилиппа — Филиппа), то Пипочкин прочнее привязан к предметному миру: к трубке, к детали, к чему-то осязаемому. Споров о происхождении здесь почти нет — версия с трубкой или прозвищем по внешности остаётся основной и наиболее логичной.