Фамилия Писчанская почти наверняка — фонетический вариант более распространённой фамилии Песчанская. Разница между ними только в гласной после первой согласной: е или и. Такое чередование не случайность, а следствие исторических изменений в языке или влияния местных говоров, где безударное е звучало ближе к и. Поэтому, когда говорят «Писчанская», речь идёт о той же основе, что и у Песчанских.

Основа фамилии — слово «песок» и его производное «песчаный». Скорее всего, человек, от которого пошёл род, жил в местности с песчаной почвой. Но у слова «песок» было и второе значение, менее очевидное сегодня: так называли песчаную отмель, косу или мыс, вдающийся в реку. Значит, Песчанским (а затем и Писчанским) могли прозвать того, чей дом стоял на таком мысу. Обе версии одинаково правдоподобны, и в каждом конкретном случае истина зависит от того, где именно жил предок.

Не исключён и топонимический путь образования. Фамилии на -ский в русской традиции часто указывали на связь с конкретным местом — селом или городом. Писчанская могла возникнуть от названия населённого пункта, например села Пески, которых по России множество, или более редкого топонима вроде Песчни в Рязанской области. Тогда фамилия отвечала на вопрос «откуда человек»: потомок того, кто пришёл из этих мест, со временем закрепил за собой прозвище Писчанский, а его дети и внуки унаследовали его уже как фамилию.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный признак «географической» модели, которую подробно разбирал Б. Унбегаун в своих работах по русским фамилиям. Такие фамилии чаще встречались у дворянства и духовенства, но могли закрепиться и за крестьянами, переселившимися из одного села в другое. Правописание с и вместо е в первом слоге могло зафиксироваться при оформлении документов: писарь записывал фамилию на слух, как её произносил сам носитель, и вариант Писчанская оказывался в метрической книге или ревизской сказке.

Сегодня носители фамилии Писчанская встречаются в разных регионах России и в русскоязычных общинах за рубежом, но проследить единый очаг её возникновения по открытым данным сложно. Это не редкая, но и не массовая фамилия, и её история — наглядный пример того, как одна буква в написании может скрывать целый пласт диалектных и исторических процессов.