Фамилия Писечкинский звучит как типичная «географическая» фамилия, но её основа неочевидна и требует разбора. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия местности — села, усадьбы или местечка. В основе лежит корень «пис-», который может относиться либо к письму (писать, писец), либо к слову «пис» в значении «самец собаки» или, в диалектах, «небольшой, мелкий». Второй вариант маловероятен для фамилии на -ский, так как такие фамилии обычно образовывались от географических названий, а не от прозвищ.

Наиболее правдоподобная версия: фамилия происходит от названия населённого пункта вроде Писечкино или Писечки. Такие топонимы могли возникнуть от фамилии или прозвища владельца — например, человека по прозвищу Писечка. Само прозвище Писечка могло быть уменьшительной формой от «писец» (писарь, переписчик документов) или от «пис» в пренебрежительном или шутливом смысле. В русской ономастике известны фамилии Писецкий, Писцов, Писарев — все они связаны с письменной деятельностью. Писечкинский — более редкая и поздняя форма, характерная для шляхетской или духовной среды XIX века, где фамилии на -ский были престижны и часто указывали на владение землёй или службу.

Географически фамилия могла закрепиться в западнорусских или малороссийских губерниях, где топонимы на -ичи, -ино, -ки встречаются чаще. Не исключено, что предок носителя был выходцем из села Писечки (например, в бывшей Витебской или Минской губернии) и получил фамилию по месту рождения или службы. Сословно такие фамилии чаще носили мелкопоместные дворяне, однодворцы или духовенство, но точных данных о конкретном роде нет.

С точки зрения словообразования, цепочка проста: основа «писечк-» + суффикс -ин- + -ский. Двойной суффикс (-ин-ский) встречается реже, чем одиночный -ский, и указывает на то, что топоним уже имел форму притяжательного прилагательного (Писечкин — «принадлежащий Писечке»). Таким образом, Писечкинский буквально означает «из села Писечкино» или «относящийся к роду Писечкиных». Фамилия остаётся редкой и нечастотной, что делает её особенно интересной для локальной истории.