Фамилия Писечкин — редкий случай, когда основа ясна, а значение двоится, и обе версии имеют под собой почву. В центре спора — слово «писечка». С одной стороны, это уменьшительно-ласкательная форма от «писа» — древнерусского названия мужского полового органа. Слово это не было грубой бранью, а относилось к нейтральной, хоть и телесной лексике. Прозвище Пис(еч)ка могли дать маленькому мальчику, вертлявому или, наоборот, любимчику в семье, — по аналогии с тем, как сегодня называют «попой» или «пупком». В этом случае фамилия образована по стандартной модели: прозвище + суффикс принадлежности -ин, то есть «чей?» — «Писечкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Писечка.

С другой стороны, существует версия, связывающая фамилию с писцом. В русских говорах «писец» — это и переписчик книг, и грамотный чиновник, и даже художник-иконописец. Суффикс -к- мог придать слову уменьшительный или уничижительный оттенок: «писечка» — мелкий писец, подьячий низшего ранга. Однако эта версия менее убедительна: профессиональные фамилии редко образуются от уменьшительных форм (Писцов, Писарчук — обычные варианты). Скорее всего, прозвищное происхождение первично.

География фамилии тоже подсказывает, что корень именно бытовой, а не канцелярский. Писечкины встречаются в основном в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. В этих краях слово «писа» в значении «мужской детородный орган» фиксируется диалектологами до XX века. В южнорусских и сибирских говорах фамилия практически не встречается.

С точки зрения словообразования фамилия архаична. Формант -ин указывает на древний тип притяжательных прилагательных, характерный для северных и центральных регионов. В сочетании с неканоническим, нецерковным прозвищем это признак крестьянской или посадской среды. Дворянских родов Писечкиных не существовало — фамилия не попала ни в «Бархатную книгу», ни в родословные сборники.

В современном русском языке фамилия звучит двусмысленно, и многие носители предпочитают не задумываться о её происхождении. Но этимологический разбор не оставляет выбора: перед нами типичное русское прозвище по физиологической особенности или по поведению, закрепившееся в фамилии. Ничего неприличного в таком происхождении нет — крестьяне называли друг друга прямо, без эвфемизмов.