Фамилия Пишковский — это типичная польская или западнорусская (белорусская, украинская) фамилия, образованная по модели «основа + суффикс -ский». Такие фамилии в XVI–XVIII веках чаще всего получали выходцы из шляхты или духовенства, а позже — крестьяне и мещане, которым давали фамилию по названию имения или деревни. В случае Пишковского ключевой вопрос — что скрывается в корне: географическое название или прозвище.

Самый прямой путь — отыскать топоним Пишково или Пишковичи. Такие названия встречаются в Польше и на территории бывшей Речи Посполитой. Например, в Польше есть населённые пункты Пишково (Pyszkowo) в Великопольском и Лодзинском воеводствах. В Беларуси и на западе России тоже есть деревни с похожими названиями — Пишковичи, Пишков. Владелец такой деревни или выходец из неё получал прозвище «Пишковский» — буквально «тот, кто из Пишкова». Суффикс -ский в этой модели указывает на дворянское происхождение: в Речи Посполитой именно так образовывали фамилии землевладельцы.

Но есть и вторая, менее очевидная версия. Корень «пиш-» может восходить к польскому слову pyszny — «гордый, надменный, роскошный». Если так, то Пишковский — это фамилия, образованная от прозвища Пишек (Pyszek) или Пишко (Pyszko). Такое прозвище могли дать человеку с заметным чувством собственного достоинства или, наоборот, насмешливо — за напускную важность. В этом случае суффикс -ский не указывает на дворянство, а просто оформляет фамилию по польскому образцу: от прозвища на -ко/-ек (сравните: Коваль — Ковальский, Пишко — Пишковский).

Словообразовательная модель проста: корень Пишк- (от топонима или прозвища) + суффикс -ов- (притяжательный, связывающий с конкретным именем или местом) + -ский (фамильный суффикс). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Пишко́вский, как и у большинства фамилий на -овский.

Фамилия редкая. В современной России она встречается в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, Псковской, что подтверждает её западнорусские корни. В Польше вариант Pyszkowski тоже нечастый, но известный. Носителей фамилии Пишковский можно встретить и среди потомков польской шляхты, переселившихся в Российскую империю после разделов Речи Посполитой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пишков (без суффикса -ский, более восточный вариант), Пишко (украинская или белорусская форма без суффикса), Пищук (от того же корня с другим суффиксом). Все они восходят к одному источнику — либо к названию деревни, либо к прозвищу, но именно Пишковский сохраняет отчётливый польский или западнорусский колорит.