Фамилия Писимскый — редкий случай, когда географическое происхождение почти очевидно, а вот корень слова вызывает вопросы. Основа фамилии — топоним, скорее всего, название населённого пункта. Суффикс -ск(ий) указывает на принадлежность к месту: такую фамилию получал либо помещик, владевший землёй, либо человек, переехавший из этого места и прозванный по нему. Второй вариант — более массовый: так называли крестьян и мещан, приписанных к конкретному селу или городу.

Что за «Писим»? Самая прямая версия — река Писса (в Калининградской области и Польше) или её притоки. В польском и белорусском языках есть слово «pis» — «пёс», «собака», но для названия реки это маловероятно: скорее, это балтийский или финно-угорский гидроним, искажённый при записи. Однако есть и другой вариант: в ряде говоров «писим» — диалектное прозвище человека с неприятным, «собачьим» нравом или даже с внешним сходством с псом (от «пёс»). Тогда фамилия могла возникнуть не от названия места, а от личного прозвища Писим, к которому добавили суффикс -ск(ий) по модели «княжеских» фамилий.

Написание «Писимскый» с буквой «ы» в окончании — архаичное или диалектное. В современной норме — «Писимский». Такая форма встречается в документах XIX — начала XX века, особенно в южнорусских и украинских регионах, где «ы» и «и» смешивались на письме. Это не опечатка, а след старой орфографии или местного произношения.

Сословно фамилия неоднородна. Если основа — топоним, то носители могли быть как дворянами (если владели имением Писимки или Писимово), так и крестьянами, записанными по месту жительства. Если основа — прозвище, то это простонародная фамилия, которая закрепилась за одним родом. Однозначных данных о массовом распространении нет: Писимскые — редкая фамилия, её носители встречаются в основном в западных областях России и на Украине, что подтверждает связь с польско-белорусским пограничьем.

В ономастических справочниках фамилия не описана подробно, но её структура типична для «географических» фамилий, которые в XIX веке давали семинаристам (по названию прихода) или крестьянам после отмены крепостного права. Если ваш предок был Писимскым, скорее всего, его род происходит из небольшого села или хутора с похожим названием — искать его стоит в бывших Гродненской, Минской или Волынской губерниях.