Фамилия Писимсый — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено при записи. В русском языке нет корня «пис-им-», а суффикс -ск-ий указывает на географическое или топонимическое происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта, но исходное название мы видим в неверной, «испорченной» форме.

Наиболее правдоподобная версия: фамилия восходит к топониму Песим или Песьим. В русских говорах «пёсий» — относящийся к собаке (псу). Названия речек, урочищ или сел с корнем «Пес-» встречаются, например, река Пес в бассейне Оки или село Пес на Вологодчине. Прилагательное «Песий» могло закрепиться за местностью, а житель такой местности получал прозвище Песимский (от «Песим» — сокращённая форма названия). Однако при записи в документах (особенно в XIX веке, при массовом учёте населения) букву «е» легко могли заменить на «и» под влиянием акающего произношения или просто по ошибке писаря. Так «Песимский» превратился в «Писимсый» — с утратой одной буквы «с» (вместо «Песимский» вышло «Писимсый»).

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «писим» или «писима». В некоторых северных говорах так называли вид мелкой рыбы (пескаря или гольца). В этом случае прозвище Писим мог получить рыбак или человек маленького роста, а фамилия Писимский образовалась бы от этого прозвища по модели «чей?» (суффикс -ск-). Но эта версия слабее: слово «писим» не зафиксировано в авторитетных словарях русских говоров как распространённое.

С точки зрения словообразования, фамилия явно дворянского или мещанского типа — суффикс -ск-ий типичен для фамилий, возникших в среде служилых людей или духовенства, часто по названию владения. Однако носители Писимских могли быть и крестьянами, получившими фамилию от названия деревни, где они жили. Географию бытования этой фамилии установить сложно из-за её редкости, но логично искать корни в центральной или северной России, где возможны топонимы с корнем «Пес-».

Итог: перед вами не случайный набор звуков, а фамилия-топоним, записанная с ошибкой. Исходное значение — «родом из местности Песим (Песье)». Если искать однокоренные фамилии, стоит смотреть на Песиков, Песьяков, Песимский — все они, скорее всего, связаны с собакой или местом, названным по ней.