Фамилия Писькадроповская — яркий пример того, как географическое название или прозвище превращается в сложную фамилию с женским окончанием. В основе лежит, скорее всего, прозвище или топоним Писькадроп, который мог относиться к человеку, связанному с письмом (например, писарь, переписчик) и одновременно с чем-то «дроповым» — от слова «дропать» (бросать, ронять), либо от диалектного «дроп» (обрыв, крутой спуск). Вторая часть фамилии — -овская — указывает на принадлежность к местности или роду: так образовывали фамилии от названий сел (Писькадропово). Женская форма Писькадроповская, скорее всего, закрепилась за женщиной, вышедшей замуж за носителя мужской фамилии Писькадроповский, или за дочерью, которую записали по отцу.

Словообразовательная модель нестандартна. Суффикс -овск- типичен для дворянских или мещанских фамилий, образованных от географических названий (например, Троицкий, Знаменский). Но основа «Писькадроп» звучит как искусственное или прозвищное образование: возможно, это ироничное прозвище писаря, который часто ронял бумаги, или человека из местности с названием, где соединились «письмо» и «дроп» (например, деревня у обрыва, где жили грамотные люди). В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобных сложных основ почти нет, что делает фамилию редкой и локальной.

Вероятно, носители фамилии жили на западе России или в украинских землях, где -овская/-евская форма распространена шире, чем в центральной России. Сословно это могли быть мещане или духовенство — именно эти группы часто получали фамилии по названиям сел или прозвищам с книжным оттенком. Если бы фамилия была крестьянской, она скорее приняла бы форму Писькадропов (без -ск-). Таким образом, Писькадроповская — это фамилия-топоним с прозвищным корнем, которая сохранила память о конкретном месте или занятии предка, но из-за редкости не попала в массовые справочники.