Фамилия Писькако — один из редких примеров, где сразу бросается в глаза необычная основа. В русской ономастике фамилии с таким корнем крайне немногочисленны, и их происхождение почти всегда связано не с прямым, а с переносным или диалектным значением слова.

Первое, что видят носители фамилии, — основа «письк-». В литературном русском языке это слово имеет сниженную, физиологическую окраску. Однако для фамилии такое значение маловероятно: прозвища по половым органам в крестьянской среде давали редко, и они почти не закреплялись в фамилиях, так как считались табуированными. Гораздо правдоподобнее версия, что в основе лежит диалектный или профессиональный термин. В южнорусских и украинских говорах «писькать» означало негромко пищать, издавать тонкий звук (например, о птенце или мыши). Прозвище Писька могли дать человеку с тонким, высоким голосом или тому, кто постоянно ныл, жаловался. Суффикс «-ко» в фамилии Писькако — типичный для украинской и южнорусской ономастики. Он выполнял уменьшительно-ласкательную или нейтральную функцию, часто указывая на происхождение от прозвища на «-ка»: Писька → Писькако, то есть «сын Письки» или «маленький Писька».

Морфологически фамилия относится к группе прозвищных фамилий, образованных без патронимического суффикса (как -ов или -ин). Окончание «-о» типично для украинских фамилий, которые в русском языке склоняются по-особому (Писькако, Писькако, Писькако — не склоняется у мужчин, но склоняется у женщин, если это украинская форма). Географически фамилия, скорее всего, имеет корни в южных регионах бывшей Российской империи — на Слобожанщине, в Черниговской или Полтавской губерниях, где такие модели были распространены.

Второй, более редкий вариант — связь с глаголом «писать» в его древнем значении «рисовать, украшать узорами». В этом случае прозвище Писька мог получить грамотный человек, писец, иконописец или мастер по росписи. Но это менее вероятно, так как для обозначения писца чаще использовали слова «писарь», «дьяк» или «писец».

Таким образом, носитель фамилии Писькако, скорее всего, потомок человека из украинского или южнорусского села, которого прозвали за голос — писклявый или жалобный. Фамилия сохранила редкую диалектную черту и сегодня остаётся одной из самых нестандартных в русском ономастиконе.