Фамилия Писькастая — редкий и яркий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не скрыто за суффиксами. Перед нами типичная «матронимическая» или, точнее, «прозвищная» фамилия, образованная от прилагательного в женском роде. Её ядро — слово «писькастый». В русских говорах, особенно южных и украинских, «писька» — это не детское название, а диалектное обозначение индюка или индюшки (от звукоподражания «пи-пи»). Соответственно, «писькастая» — женщина, похожая на индюшку: возможно, пышная, с гордой осанкой, надутая или шумная. Прозвище давали по внешности или характеру, и оно закрепилось за женщиной как родоначальницей.

Фамилия стоит в форме женского рода, что нетипично для русской традиции, где фамилии обычно заканчиваются на -ов/-ев, -ин. «Писькастая» — это застывшее прозвище, которое не склонялось по мужскому роду. В документах XIX — начала XX века так могли записать вдову или солдатку, которая вела хозяйство, и фамилию дали по её прозвищу детям. Встречается она почти исключительно на юге России и в восточных областях Украины — в Воронежской, Ростовской, Харьковской губерниях, где индейководство было распространено, а диалект сохранял слово «писька» для птицы.

Морфология простая: основа «писькаст-» и окончание «-ая». Суффикс «-аст-» указывает на избыточность признака — «обладающий большой, заметной чертой». Это тот же суффикс, что в словах «горластый», «пузастый». Сравнение с однокоренными фамилиями — Писькарев, Писькалов — показывает, что они образованы от той же основы, но через профессию (писькарь — пастух индеек) или прозвище на -ал. «Писькастая» стоит особняком: она не профессия, а именно внешняя или поведенческая характеристика.

В словарях русских фамилий (Б. Унбегаун, В. Никонов) эта фамилия не упоминается как частая, что подтверждает её локальный и редкий характер. Спорных версий здесь немного: кто-то пытается связать её с «писать» или «письмо», но это лингвистически несостоятельно — суффикс -аст- не сочетается с глагольными основами в таком значении. Единственная правдоподобная линия — птицеводческая, через диалект.