Фамилия Писькаброд — редкий случай, когда прозвище почти не зашифровано: оно буквально описывает образ действия. В основе лежит глагол «писькать» (в старых говорах — пищать, издавать тонкий звук) или существительное «писк», а вторая часть — «брод» (переправа через реку). Скорее всего, так в народе прозвали человека, который при переправе через реку издавал характерный писклявый звук — возможно, от холода, страха или просто от привычки покрикивать на лошадей. Версия, что «писька» здесь — уменьшительное от «писа́ть» (мочиться), маловероятна: для таких прозвищ в русской традиции были другие, более грубые корни.

Словообразовательная модель типична для северных и центральных русских говоров: сложение глагольной основы с предметной. Суффикс отсутствует — фамилия застыла в форме чистого прозвища, без патронимических суффиксов -ов или -ин. Это указывает на позднюю фиксацию (XVII–XVIII века), когда фамилии могли записывать прямо в том виде, в каком прозвище бытовало в деревне. Если бы фамилия образовалась раньше, она почти наверняка получила бы суффикс принадлежности: Писькабродов.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на северо-западе России — в бывших Новгородской и Псковской губерниях. Там слово «писькать» в значении «пищать» было в ходу, а «брод» как часть топонимов и прозвищ встречается часто. Вероятно, первый носитель жил у мелкой реки или болотистой переправы, где его манера поведения и закрепилась в прозвище.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Писькаброд не упоминается — это говорит о том, что фамилия осталась локальной, не вышла за пределы одного-двух уездов. Сословно, скорее всего, крестьянская: сложные прозвища из двух корней давали в среде, где человека знали в лицо и по делам, а не по документам.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Пискунов, Пискарёв (от «пискарь»), а также Бродников, Бродский. Но Писькаброд стоит особняком: ни одна из этих фамилий не склеивает действие и место так же прямо. Это редкий пример «живого» прозвища, которое не успели причесать под стандартную форму.