Фамилия Писькасоськин — редкий и яркий пример русской фамилии, образованной от прозвища, которое звучит нецензурно и заведомо оскорбительно. В основе лежит обсценное выражение, которое в бытовой речи XVIII–XIX веков могло быть не столько прямым ругательством, сколько грубой шуткой, характеристикой человека с неприятными манерами или того, кто постоянно «присасывается» к другим, надоедает. Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей сын?» — Писькасоськин), а основа — усечённая форма прозвища Писькасоська (или Писькасос). Полная форма прозвища, скорее всего, звучала как Писькосос, но в фамилии закрепился вариант с уменьшительным суффиксом -к- и смягчением, что характерно для простонародной речи.

География бытования фамилии крайне узкая. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она не встречается, что объяснимо: такие прозвища редко попадали в официальные документы, а если и попадали, то их могли «исправлять» или заменять на более благозвучные варианты при записи. Вероятнее всего, фамилия возникла в среде крестьян или мещан, где прозвища давались по поведению или внешности, без оглядки на приличия. Первым носителем мог быть человек, получивший такое прозвище в детстве или юности за привычку постоянно ныть, жаловаться или «сосать» чужое внимание — грубость прозвища не обязательно отражала реальный порок, часто это была насмешка над слабостью.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими редкими и неудобными для произнесения фамилиями, как Залупкин, Хуев, Сракин. Все они относятся к так называемым «бранным» фамилиям, которые в русской ономастике почти не изучались из-за табуированности лексики. В советское время носители фамилии Писькасоськин могли столкнуться с давлением и попытками сменить фамилию, поэтому сегодня она практически исчезла. Встретить её можно разве что в единичных записях в архивах южных или центральных губерний России, где грубая народная речь фиксировалась реже, чем на севере.

Научных трудов, напрямую разбирающих эту фамилию, нет — словари Б. Унбегауна и В. Никонова обходят такие примеры стороной. Однако по аналогии с другими «неприличными» фамилиями можно утверждать: Писькасоськин — не случайная описка и не поздняя выдумка, а живое свидетельство того, что в русской деревне прозвища не стеснялись называть вещи своими именами. Если вы носите эту фамилию, скорее всего, ваши предки были людьми простыми, с крепкой нервной системой и чувством юмора, которое позволяло не обижаться на меткое, хоть и грубое прозвище.