Фамилия Писюляска — редкая и необычная по звучанию. Её происхождение, скорее всего, связано с украинским или белорусским языковым фоном, где суффикс -яск(а) встречается чаще, чем в великорусских фамилиях. Основа «писюл-» может восходить к диалектному слову «писюля» — в некоторых говорах так называли маленькую кисточку, пучок ниток или что-то мелкое, болтающееся. В переносном смысле прозвище Писюля могли дать человеку небольшого роста, щуплому или суетливому.

Суффикс -ск(ий) в фамилиях обычно указывает на принадлежность к месту или роду, но здесь мы видим вариант -яска, который характерен для восточнославянских фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительно-ласкательным оттенком. В польском языке есть слово «pisułka» (пилюля), но для русской и украинской традиции это маловероятно — скорее, это народное переосмысление.

Версия о связи с глаголом «писать» (писюля — писарь) выглядит натянутой, так как в старых прозвищах для писцов использовались другие корни (дьяк, писец, грамотей). Более правдоподобно, что фамилия возникла в среде крестьян или ремесленников Западной Украины или юга Беларуси, где подобные прозвища фиксировались в XIX веке.

Фамилия Писюляска не встречается в крупных исторических словарях (Унбегаун, Веселовский), что подтверждает её локальный и поздний характер. Носители фамилии, вероятно, происходят из одного небольшого региона, где прозвище закрепилось за родом. Из-за неблагозвучности в русском языке многие могли сменить или русифицировать фамилию в советское время, поэтому сегодня она крайне редка.