Фамилия Питайло — яркий пример того, как прозвище, данное по действию, закрепилось в родовом имени. Её основа — глагол «питать» в значении «кормить, давать пропитание». Суффикс -айло (или -яйло) в русских фамилиях и прозвищах обычно указывает на деятеля, причём деятеля активного, иногда даже чрезмерного. Сравните: «кричать» — «кричайло», «гулять» — «гуляйло». Питайло — это «кормилец», но не в высоком, патриотическом смысле, а в бытовом: тот, кто кормит, содержит, возможно, щедрый хозяин, который задаёт пиры.

Вероятнее всего, прозвище Питайло дали человеку, который отличался гостеприимством или, наоборот, был обязан кормить других — например, содержатель постоялого двора, староста, отвечающий за общий стол, или просто хлебосольный крестьянин. В некоторых говорах слово «питать» имело и оттенок «лелеять, холить», так что прозвище могло закрепиться за заботливым отцом или опекуном.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где модель образования на -айло особенно распространена. Встречается в основном на Смоленщине, в Брянской области, а также на востоке Беларуси. Это не дворянская фамилия — её носителями были в основном крестьяне и мещане. Суффикс -айло чаще давал прозвища, которые потом становились фамилиями без дополнительного оформления, что и произошло в данном случае: Питайло — это и есть исходная форма.

В написании фамилия устойчива: ударение падает на второй слог (Пита́йло). Вариант с буквой «ы» на конце (Питайлов) встречается реже и, скорее всего, является результатом русификации при переписях, когда к основе добавляли типичный русский суффикс -ов. Однако исходная, «прозвищная» форма Питайло — основная и наиболее древняя.