Фамилия Пытайло — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -айло, -яйло, -уйло, которые в XVI–XVII веках активно формировались на территории современных Украины и Беларуси. Такие фамилии обычно образовывали от глагольных основ, причём суффикс -айло придавал слову значение «тот, кто постоянно или профессионально занимается названным действием». В основе здесь лежит глагол «пытать» — в древнерусском языке он означал не только «допрашивать с пристрастием», но и «испытывать, проверять, разузнавать». Так что прозвище Пытайло могли дать человеку пытливому, любопытному, дотошному — тому, кто всё выспрашивал и до всего докапывался.

Впрочем, у слова «пытать» было и более жёсткое значение — «истязать, мучить». В этом смысле прозвище могло закрепиться за палачом или судебным приставом, который вёл допросы. В русских говорах «пытайло» также называли орудие пытки, но вряд ли фамилия напрямую произошла от названия предмета: скорее, сначала возникло прозвище человека, а фамилия уже закрепилась за его потомками. Обе версии — любопытный человек или суровый дознаватель — имеют право на существование, и понять, какая из них верна для конкретной семьи, можно только по архивным записям.

Фамилия довольно редкая, её географическая привязка — преимущественно западные регионы бывшей Российской империи: современные Беларусь, западная Украина и прилегающие области России. Встречается она и в Польше, где могла писаться как Pytajło. Интересно, что в русской среде фамилии на -айло не прижились — они остались в основном в украинской и белорусской ономастике. Сравните с однокоренными фамилиями: Пыталев, Пыталов — это уже русифицированные варианты, где суффикс -айло заменили на -ов по великорусской модели.

Если смотреть на словообразовательную цепочку, то фамилия Пытайло стоит в ряду таких же глагольных прозвищ, как Дергайло, Ломайло, Крутило, Шибайло. Все они образованы по одной схеме: основа настоящего времени глагола (пытаj- + -айло). Эта модель была продуктивной в эпоху формирования фамилий у крестьян и казачества, когда прозвище давали по заметной черте характера или профессии. Сегодня носители фамилии Пытайло — это потомки тех, кого когда-то запомнили как неутомимых расспросчиков или, что менее вероятно, как людей с суровой работой.