Фамилия Пытаев образована от прозвища или нецерковного имени Пытай. В основе лежит глагол «пытать», который в древнерусском языке имел два основных значения: «спрашивать, разузнавать» и «подвергать пытке, истязать». Первое значение — более древнее и мирное, и именно от него, скорее всего, произошло прозвище Пытай. Так могли назвать любознательного человека, допытливого расспросчика, или, напротив, того, кто умел добывать сведения, «выпытывать» их у других.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: Пытаев — сын Пытая, то есть потомок человека с таким прозвищем. Фамилия относится к типичным русским «патронимическим» фамилиям, которые массово оформлялись в XVI–XVII веках у крестьян и посадских людей. Второе значение — «истязатель» — маловероятно для прозвища, так как в быту людей так не называли; оно закрепилось за глаголом позже, под влиянием юридической лексики.

Географически фамилия Пытаев встречается в основном в центральных и северных регионах России, в частности в Вологодской, Архангельской и Костромской областях. Это подтверждает связь с северными говорами, где слово «пытать» в значении «спрашивать» сохранялось дольше. Встречается также вариант Пытаевский, но он редок и, вероятно, вторичен.

Однокоренные фамилии — Пыталов, Пыталин — образованы от тех же основ, но с разными суффиксами. Пытаев — одна из немногих фамилий на -ев, где корень сохранил четкую связь с глаголом, а не с именем собственным. Это делает её прозрачной для этимологии, но не упрощает бытовую историю: предки носителей фамилии были скорее грамотными или общительными людьми, чем палачами.