Фамилия Плешенкова хранит память о прозвище дальнего предка — Плеша. В основе лежит нарицательное «плешь», то есть лысина на голове. Скорее всего, прозвище указывало на внешность: человека с заметной залысиной или полностью лысого так и окликали в быту. Но у слова было и второе значение — так могли назвать опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду. Какая версия ближе к истине для конкретного рода, теперь уже не установить, но обе они вполне жизненны.

Обратите внимание на суффикс: Плешенков, а не Плешов или Плешкин. Формант -енков характерен для северных и центральных русских говоров, особенно для территорий, где бытовала модель отчества с суффиксом -енко, а затем она обрусела под влиянием московской традиции. Плешенков — это буквально «сын Плешени», где Плешеня — уменьшительно-ласкательная форма того же Плеши. Такая цепочка: Плеша → Плешеня → Плешенков. Подобные фамилии нередко встречаются в старообрядческой среде и в семьях, вышедших из крестьянства или посадских людей, где прозвища легко перерастали в родовые именования.

Фамилия передавалась из поколения в поколение и по сей день сохраняет связь с предком, который первым получил это прозвище. Для носителей фамилии Плешенкова она остается ценным источником семейной истории: по модели образования можно судить о географических корнях рода, а по основе — о том, как выглядел или каким нравом славился родоначальник. Прозвище Плеша закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии, которая теперь принадлежит его потомкам.