Фамилия Плешенков образована от прозвища Плеша. Оно ведет свое начало от нарицательного «плешь» - «лысина на голове». Вероятно, прозвище Плеша содержало указание на особенности внешности основателя фамилии. Кроме того, Плешей также могли называть опытного, бывалого человека. Так и прозвище Плеша закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плешенков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плеша, со временем получил фамилию Плешенков.