Фамилия Плешенков напрямую связана с прозвищем Плеша, а оно, в свою очередь, — с нарицательным словом «плешь», то есть лысина на голове. Первое, что приходит на ум, — внешность: скорее всего, основатель рода действительно рано облысел или имел заметную залысину, которая и стала его отличительной чертой. Прозвища по таким ярким физическим признакам давались на Руси повсеместно, поэтому версия о внешнем виде — самая простая и правдоподобная.

Но у слова «плешь» было и переносное значение. Плешей могли называть опытного, бывалого человека. Логика тут простая: лысина часто ассоциировалась с возрастом и жизненным опытом, с человеком, который много повидал и знает толк в делах. Поэтому не исключено, что прозвище Плеша закрепилось не за молодым парнем с ранней проплешиной, а за уважаемым старшим членом общины, к чьему слову прислушивались.

Сама фамилия образована по классической для русских фамилий модели: к основе Плеша добавился суффикс -енк-, а затем и фамильный суффикс -ов. Форма Плешенков — это фактически «сын Плеши», где суффикс -енк- указывает на принадлежность потомку. Интересно, что эта модель чаще встречалась на юге России и Украине, где уменьшительные формы с -енко были особенно распространены, хотя в данном случае она адаптировалась под северорусское окончание -ов.

В итоге потомок человека с прозвищем Плеша со временем получил фамилию Плешенков. Она не дворянская и не редкая, но и не слишком частая — типичная «прозвищная» фамилия, которая закрепилась за крестьянским или посадским родом. Стоит отметить, что однокоренные фамилии — Плешаков, Плешков, Плешанов — встречаются чаще, но Плешенков сохранил более архаичную уменьшительную форму основы, что делает его любопытным примером для ономастики.