Фамилия Плешев образована от прозвища Плешь. Оно берет начало от нарицательного «плешь» со значением «лысина от выпавших волос». Вероятно, именование Плешь отражает особенности внешности его обладателя. Кроме того, существительное «плешь» имеет значение «прогалин, голое место». Можно предположить, что именование Плешь характеризует место, где жил человек. Так могли назвать того, чей дом стоял на открытом месте. Так и прозвище Плешь закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плешев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешь, со временем получил фамилию Плешев.