Фамилия Плешев — один из тех случаев, где прозвище предка перешло в наследственное имя без изменений, лишь прирастив типичный русский суффикс. В основе лежит слово «плешь», то есть лысина от выпавших волос. Чаще всего такое прозвище давали человеку с заметной залысиной или полностью облысевшей голове — внешность на Руси всегда была самым простым поводом для меткого именования.

Но у слова есть и второе значение — «прогалина, голое место». Поэтому версия о внешности не единственная. Прозвище Плешь могло закрепиться и за тем, чей дом или двор стоял на открытом, ничем не заросшем месте, выделяясь среди окружения. Такая привязка к месту жительства встречается в народной ономастике не реже, чем характеристика человека. Обе трактовки правдоподобны, и без точных сведений о конкретном родоначальнике выбрать одну сложно.

Фамилия образована по простой модели: прозвище Плешь + патронимический суффикс -ев. Такой суффикс присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий, и форма Плешев буквально означает «сын Плеша». Это типичный пример «прозвищной» фамилии, которых в русской среде было большинство: сначала человека звали Плешь в быту, затем его детей записывали как Плешевы, а уже внуки получили фамилию в готовом виде.

Любопытно, что фамилия не получила распространения в дворянской среде и не связана с каким-либо известным родом. Она осталась фамилией крестьянской и мещанской, что типично для прозвищ, данных по внешнему виду. Аналогичные по происхождению фамилии — Лыков, Лысенков, Голышев — встречаются гораздо чаще, тогда как Плешев остается довольно редкой. Встречаются и однокоренные варианты: Плешков, Плешаков, Плешивцев, но у каждого своя история и свой суффикс.

Сегодня носители фамилии живут в основном в центральной России и Поволжье, хотя точной статистики по распространению нет. В любом случае, Плешев — это фамилия-характеристика, которая через четыре-пять столетий доносит до нас облик или место жительства конкретного человека, давшего начало роду.