Фамилия Плешова — женская форма фамилии Плешов, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или мирским именем. Основа фамилии — «плеш» или «плеха», что в древнерусских говорах означало «лысина», «плешь», а также «лысый человек». Прозвище Плеш или Плех могли дать человеку с заметной залысиной, полностью лысому или даже тому, кто выбривал голову — такая прическа была распространена среди некоторых групп населения, например, у запорожских казаков.

Суффикс -ов- указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ: Плешов означает «сын или потомок Плеша». В женском роде окончание меняется на -а. Фамилия не относится к дворянским или книжным — она возникла в крестьянской, посадской или казачьей среде, где прозвища были особенно живучи. По данным словаря русских фамилий Б. Унбегауна, подобные прозвища от внешних признаков (Лысый, Плешивый) активно использовались в XVI–XVII веках, а затем закрепились в фамилиях.

Интересная деталь: в некоторых диалектах слово «плеш» могло относиться не только к человеку, но и к предмету — например, «плешина» на поле (проплешина, голое место). Однако для фамилии Плешова основная версия — прозвище по внешности. Географически фамилия встречается в центральных и южных регионах России, а также в Поволжье, где были сильны казачьи традиции. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Плеш не было столь распространено, как, скажем, Лысый, и не дало множества ответвлений.

Если сравнивать с однокоренными — Плеханов, Плешаков, Плешков — то Плешов стоит ближе всего к исходному прозвищу без дополнительных уменьшительных или увеличительных суффиксов. То есть предок носителя фамилии Плешов, скорее всего, звался просто Плеш, а не Плешак или Плехан.