Фамилия Плешевой — женская форма фамилии Плешев. В русской традиции такие фамилии образованы от мужской основы с помощью суффикса -ов/-ев и окончания -а (-я): Плешев → Плешева. Носительница такой фамилии — дочь, жена или вдова мужчины по фамилии Плешев. Сама мужская фамилия Плешев восходит к прозвищу или мирскому имени Плеш.

Корень здесь — «плеш-», который в русских говорах имел несколько значений. Самое прямое — «плешь», то есть лысина, облысевший участок головы. Прозвище Плеш могли дать человеку с заметной лысиной или с рано начавшей редеть шевелюрой. Однако у слова были и переносные смыслы: в некоторых диалектах «плешью» называли прогалину в лесу, поляну, а также белую отметину на лбу у животных, например у коров или лошадей. В таком случае прозвище могло относиться к человеку, жившему у такой поляны, или к тому, кто обладал характерной внешней приметой.

Словообразовательная модель типична: основа «Плеш» плюс притяжательный суффикс -ев (после шипящего пишется -ев, а не -ов). Такие фамилии массово формировались в XV–XVII веках у крестьян и посадских людей, когда прозвище отца закреплялось за детьми. Плешевы могли быть крестьянами или ремесленниками, и их фамилия указывала на внешность или место жительства родоначальника.

Интересная деталь: по сравнению с более частыми фамилиями вроде Плешков или Плешаков, фамилия Плешев встречается реже. Это может говорить о том, что основа «Плеш» как самостоятельное прозвище была менее распространена, чем уменьшительные формы. Встречаются однокоренные варианты: Плешнев, Плешанов, Плехов — все они отталкиваются от разных диалектных форм одного корня. Географически фамилия Плешев (и Плешева) фиксируется в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где слово «плешь» в значении «поляна» было в ходу у местных говоров.

Таким образом, если ваша фамилия Плешевой, ваши предки по мужской линии, скорее всего, получили прозвище от лысины или от поляны, на которой жили. Фамилия недворянская, народная, и её происхождение лежит в бытовой наблюдательности наших предков.