Фамилия Плешевеня — редкая и неочевидная для русского уха. Её разбор стоит начать не с корня, а с окончания: -еня. Эта модель образования прямо указывает на белорусское или западнорусское происхождение. В белорусской ономастике суффикс -еня (как в фамилиях Коваленя, Михалёня) часто образует фамилии от личных имён или прозвищ, придавая им оттенок «сын такого-то» или «человек, связанный с тем-то». Иногда это просто уменьшительная форма.

Основа фамилии — «Плеш-». Самое прямое объяснение: от слова «плешь» — лысина, облысевший участок головы. Прозвище Плеш, Плеша, Плешеня могли дать человеку с заметной лысиной, независимо от возраста. В старых русских и белорусских говорах слово имело и переносное значение — «голое, открытое место» (например, плешина в лесу). Но применительно к человеку прозвище было скорее внешним, чем территориальным.

Есть, однако, и менее очевидная версия. В белорусском языке «плеш» или «плеша» могло быть вариантом слова «плечо» (плечо). В таком случае Плешевеня — это «плечистый», «широкоплечий» человек. Учитывая, что в народной этимологии «плешь» и «плечо» звучали похоже, а суффикс -еня легко присоединялся к любым основам, эта версия имеет право на существование. Но она менее вероятна: подавляющее большинство фамилий на -еня образовано от личных имён или ярких прозвищ, а «плешивый» — признак куда более заметный и распространённый для прозвища, чем «плечистый».

Социально фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. В среде белорусского и западнорусского простонародья фамилии на -еня были массовыми и фиксировались в документах довольно поздно, в XVIII–XIX веках. Дворянские роды с таким окончанием встречаются, но редко и обычно имеют другую, более сложную этимологию (например, от названий мест).

Таким образом, Плешевеня — это, вероятнее всего, «сын лысого» или просто «лысый человек», названный так по самому приметному своему признаку. Фамилия прочно привязана к белорусскому ареалу и несёт в себе черты народной словообразовательной модели, где прозвище отца или его внешность становились родовым именем.