Фамилия Плешеов — редкий случай, когда написание говорит о произношении больше, чем о происхождении. В ней нет суффикса -ов в чистом виде: на самом деле это фамилия Плешов, записанная с лишней буквой «е» на стыке корня и суффикса. В старых документах и при переписи населения XIX века нередко фиксировали то, что слышали: после шипящего «ш» гласный звук редуцировался, и писарь мог передать его как «ео» вместо простого «о». Поэтому Плешеов — это фонетический вариант фамилии Плешов, а не самостоятельная словообразовательная модель.

Основа фамилии — прозвище Плеш или Плешь. В русских говорах «плешь» означала лысину, а «плеш» — человека с заметной лысиной или даже просто с негустыми волосами. Прозвище было наглядным и цепким: его давали не только по внешности, но и по характеру — «плешивый» в переносном смысле иногда означало «незадачливый» или «обедневший» (как «плешивый конь» в поговорках). Встречается и версия, что Плешом могли называть человека, который брил голову по обету или по ремеслу — например, кузнеца или печника, работавшего в жаре и носившего шапку, отчего волосы вылезали.

С точки зрения географии, фамилии с корнем Плеш- (Плешов, Плешаков, Плешков) широко распространены в центральных и северных губерниях России: Вологодской, Костромской, Ярославской. Плешеов, вероятно, закрепился в тех же местах, но как случайная или диалектная запись. В современных базах данных эта форма встречается редко — её носители, скорее всего, потомки тех, чью фамилию исказил писарь при переписи или при выдаче паспортов в советское время.

О сословной принадлежности сказать нечего: прозвище Плеш мог получить и крестьянин, и ремесленник, и даже священник (лысина — частая примета духовенства). Словообразовательная модель проста: корень плеш- + суффикс -ов (через промежуточное написание «ео») — типичный патроним, отвечающий на вопрос «чей?». Если ваш предок носил фамилию Плешеов, его отец или дед был Плешом — человеком, которого в деревне узнавали по лысине.