Фамилия Плешенков — один из тех родовых имен, которые возникли не от церковного календаря, а от живого прозвища, данного человеку по какой-то яркой примете. Основа здесь — прозвище Плеша, которое ведет начало от нарицательного «плешь», то есть лысина на голове. Проще говоря, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был лысоват, и эта особенность внешности закрепилась за ним как обиходное имя.

Впрочем, есть и второй смысловой оттенок. В народной речи плешью или плешиной нередко называли не только проплешину на голове, но и открытое, голое место — например, поляну среди леса или возвышенность без растительности. Однако в случае с прозвищем человека версия с лысиной остается основной. Иногда Плешей в шутку могли называть и опытного, бывалого человека — мол, «тертый калач», у которого жизнь уже «вытерла» волосы. Так что прозвище могло нести и оттенок уважения к прожитым годам.

Суффикс -енк- в фамилии указывает на уменьшительную форму: Плешенков — это буквально «сын Плешенка», где Плешенок — ласкательное производное от Плеши. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительными суффиксами. Со временем имя Плеша закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а его потомки стали писаться Плешенковыми.

Интересно, что фамилия бытует в двух написаниях — Плешенков и Плешонков. Это не ошибка, а следствие акающих говоров, где после шипящих звук «е» произносился как «о». В документах могли писать по-разному, и оба варианта имеют право на существование. Родственные фамилии — Плешаков, Плешков, Плешивцев — образованы от того же корня, но разными суффиксами, что показывает, насколько популярна была эта примета для именования людей в старину.

Сам по себе процесс формирования фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Прозвище Плеша могло возникнуть независимо в разных регионах, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Плешенков можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Но в любом случае это самобытный памятник славянской культуры, сохранивший в себе живую народную наблюдательность — умение подметить характерную черту человека и превратить её в родовое имя.