Фамилия Плешенков является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Плешенков образована от прозвища Плеша. Оно ведет свое начало от нарицательного «плешь» - «лысина на голове». Вероятно, прозвище Плеша содержало указание на особенности внешности основателя фамилии. Кроме того, Плешей также могли называть опытного, бывалого человека. Так и прозвище Плеша закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плешенков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плеша, со временем получил фамилию Плешенков. Безусловно, фамилия Плешенков представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Плешенков можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.