Фамилия Плешев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Плешев образована от прозвища Плешь. Оно берет начало от нарицательного «плешь» со значением «лысина от выпавших волос». Вероятно, именование Плешь отражает особенности внешности его обладателя. Кроме того, существительное «плешь» имеет значение «прогалин, голое место». Можно предположить, что именование Плешь характеризует место, где жил человек. Так могли назвать того, чей дом стоял на открытом месте. Так и прозвище Плешь закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плешев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешь, со временем получил фамилию Плешев. Безусловно, фамилия Плешев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Плешев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.