Фамилия Плешев образована от прозвища Плешь, которое восходит к нарицательному «плешь» — то есть «лысина от выпавших волос». Проще говоря, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был лысым, и эта особенность внешности закрепилась за ним как обиходное именование. Такой тип прозвищ — по физическому признаку — очень распространен в русской ономастике: лысого человека на селе редко называли иначе, и прозвище легко переходило на его детей и внуков.

Но у слова «плешь» есть и второе значение — «прогалина, голое место». Поэтому версия о внешности не единственная. Возможно, Плешью называли человека, чей дом стоял на открытом, ничем не заросшем месте, или того, кто жил на поляне среди леса. Эта гипотеза слабее первой, но полностью сбрасывать её со счетов не стоит: прозвища по месту жительства тоже были обычным делом. Однако в случае с Плешевым первичное значение «лысина» выглядит более естественным и простым объяснением.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Плешев буквально означает «сын Плеша» или «человек из рода Плеша». Такая патронимическая схема — самая массовая в русских фамилиях, она закрепилась в XV–XVII веках, когда прозвища главы семьи становились наследственными. Тот факт, что основа оканчивается на мягкий согласный (Плешь → Плешев), и определил выбор суффикса -ев, а не -ов.

Интересно, что фамилия Плешев — не единственная в этом гнезде. Однокоренные Плешаков, Плешков, Плешивцев, Плешанов образованы от тех же основ, но разными суффиксами. Сравнение показывает, насколько гибко русский язык обращался с одним и тем же корнем: где-то добавили -ак, где-то -к, где-то -ив. Плешевы же остались при самой простой и древней форме.

Сословной привязки у фамилии нет: прозвище Плешь могли дать и крестьянину, и посадскому человеку, и служилому. Лысина не была признаком какого-то занятия или социального статуса, поэтому искать предков Плешевых среди конкретного сословия не приходится. География фамилии тоже широкая — она встречается в разных регионах России, что неудивительно для прозвища, которое могло возникнуть независимо в каждом селе.

Безусловно, фамилия Плешев — замечательный памятник славянской культуры, но точное время и место её возникновения для конкретной семьи без генеалогических изысканий не определить. Процесс формирования фамилий был длительным и не всегда привязан к одной местности. В каждом отдельном случае история Плешевых могла пойти своим путём, и восстановить её можно только по архивным документам: ревизским сказкам, метрическим книгам, писцовым дозорам.