Фамилия Плешко звучит на украинский или белорусский лад, хотя корень у нее — общий для многих восточнославянских говоров. В основе лежит прозвище Плешь, а оно, в свою очередь, восходит к нарицательному «плехан», то есть «лысый». Так что первый и самый очевидный ответ на вопрос, откуда пошла фамилия, — от внешности предка: человек с облысевшей головой получал прозвище Плешь, Плехан или Плешак, и оно закреплялось за ним в быту.

Однако не стоит спешить с выводами. В народной культуре слово «плехан» имело и другое значение — так называли опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду. В этом случае прозвище Плешь могло указывать не на лысину, а на житейскую мудрость и зрелость. Есть и третья, более редкая версия: исследователи связывают слово «плехан» с названием языческого божества Плехана. Если так, то прозвище Плешь могло выполнять роль оберега: давая ребенку имя со значением «лысый» или «плешивый», родители надеялись уберечь его от сглаза и нечистой силы, которые, по поверьям, не трогали тех, кто не обладал привлекательной внешностью.

Суффикс -ко в фамилии Плешко — типичный для украинских, белорусских и южнорусских фамилий. Он придает прозвищу уменьшительно-ласкательный или, точнее, обиходный оттенок: Плешко — это буквально «сын Плеша» или просто человек, которого в семье звали Плешко. Такая модель образования фамилий была распространена в XVI–XVII веках, когда прозвища постепенно превращались в наследственные именования.

Письменные источники подтверждают древность этого прозвища. В словаре русского языка XI–XVII веков, составленном Н. Тупиковым, упоминаются холоп Гридя Плешко (1477 год) и дьячок Плешков (1495 год). Эти записи показывают, что уже в XV веке прозвище бытовало в разных слоях общества — и среди зависимых крестьян, и среди церковнослужителей. Причем форма Плешков указывает на то, что от прозвища Плешко активно образовывались отчества, а значит, оно уже тогда воспринималось как основа для рода.

Интересно, что фамилия Плешко сохранила именно ту форму, которая в XV веке была прозвищем, а не отчеством. Это случается, когда прозвище, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью вытесняет его и в повседневной жизни, и в официальных документах. Так потомки Гриди Плешко могли со временем стать просто Плешками, без дополнительных суффиксов.

Сегодня фамилия Плешко встречается преимущественно на Украине, в Беларуси и в южных областях России, что согласуется с географией распространения суффикса -ко. Впрочем, точных статистических данных о расселении носителей фамилии нет, поэтому можно говорить лишь об общей картине.