Плешанков — фамилия с прозрачной, но не совсем однозначной историей. В её основе лежит прозвище Плешанок, которое напрямую связано с нарицательным словом «плешь», то есть лысина на голове. Проще всего предположить, что прозвище указывало на внешность: лысого человека на Руси могли назвать Плешаном или Плешанком. Однако сводить всё только к отсутствию волос было бы неверно. В народной речи это слово нередко приобретало переносный смысл: Плешанком могли величать опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду, — того, кто «плешь проел» на каком-либо деле. Такое прозвище закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, вытесняя крестильное имя, и со временем легло в основу фамилии.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: прозвище Плешанок (с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ок) плюс притяжательный суффикс -ов. Вопрос лишь в том, как именно читать эту цепочку. Если исходное прозвище звучало как Плешанок, то фамилия Плешанков означает «сын Плешанка». Но возможен и другой путь: от прозвища Плешан (без уменьшительного суффикса) образовывали форму Плешанков напрямую, а «Плешанок» — лишь промежуточная, ласкательная форма, бытовавшая в обиходе. Обе версии правдоподобны, и в реальной истории конкретной семьи они могли смешиваться: в документах одного и того же человека записывали то как Плешана, то как Плешанка.

Редкость фамилии объясняется не столько редкостью прозвища, сколько локальностью его бытования. Плешанковы — фамилия не столичная, а скорее provincial: она встречается в южнорусских и поволжских областях, где прозвища с суффиксом -ан/-ян были особенно распространены. Сравните с однокоренными, но более частотными фамилиями: Плешаков, Плешков, Плешивцев. Все они растут из одного корня, но Плешанков сохранил более архаичную, «прозвищную» форму, которая не подверглась позднейшему упрощению или переоформлению.

Сословной принадлежности по фамилии не определить: прозвище Плешанок могли дать и крестьянину, и посадскому человеку, и служилому. В писцовых книгах XVI–XVII веков подобные именования встречаются у людей разного звания, и Плешанковы не были закреплены за каким-то одним сословием. Это типичная «личная» фамилия, возникшая не от названия профессии или места, а от индивидуальной черты — внешней или поведенческой.

Потомок человека, обладающего прозвищем Плешанок, со временем получил фамилию Плешанков. И хотя сегодня она звучит для уха непривычно, за ней стоит живая народная традиция: называть человека не по имени, а по тому, что бросалось в глаза или запоминалось в его облике и характере.