Фамилия Плешанова образована от прозвища Плешан, а оно, в свою очередь, связано с нарицательным словом «плехан». В старину так называли лысого человека, и прозвище это давали за характерную внешнюю особенность — отсутствие волос на голове. Однако у слова было и переносное значение: Плешаном могли величать опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду, что тоже звучало уважительно.

Разбираем словообразовательную цепочку. Основа — «плеш-», родственная словам «плешь», «плешивый». Суффикс «-ан» в русских прозвищах часто указывал на носителя признака (сравните: горлан, усач, толстян). От этого прозвища и пошла фамилия: Плешан + окончание «-ов» (в женском роде — «-а»), то есть буквально «сын Плешана», потомок человека с таким прозвищем.

Популярность прозвищ с этим корнем породила целое гнездо родственных фамилий: Плешаков, Плешков, Плешкевич, Плешивцев, Плеханов, Плехов. Все они имеют общую основу, но разошлись по разным диалектам и моделям образования. Плешановы здесь стоят в одном ряду с Плехановыми: обе фамилии произошли от одной основы, но с разными суффиксами.

Какая версия правдоподобнее — внешняя или «бывалость»? Скорее всего, первичным было всё же указание на лысину: такие прозвища наглядны и легко закреплялись в деревне. Переносное значение «опытный» могло возникнуть позже, как осмысление того же слова, но вряд ли было основным при формировании фамилии.

Интересная деталь: фамилия Плешанова чаще встречается в формах с ударением на втором слоге, что типично для южнорусских говоров, где «плехан» звучало естественнее, чем в северных. Это косвенно указывает на возможный регион возникновения рода — чернозёмные области, где фамилии на «-анов» вообще распространены шире.

Итог простой: предок носителей этой фамилии был либо лысым, либо, что реже, уважаемым бывалым человеком, и его прозвище закрепилось за потомками навсегда.