Фамилия Плешачков напрямую связана с прозвищем Плешачок, которое в старину давали человеку с заметной лысиной. Основа здесь — нарицательное «плешь», то есть «лысина на голове». Такой способ именования был типичен для русских фамилий: внешняя примета, бросавшаяся в глаза окружающим, легко закреплялась за человеком и переходила к его детям.

Впрочем, у прозвища мог быть и второй смысл. В народной речи плешачком нередко называли опытного, бывалого человека — того, кто «прошел огонь и воду». Возможно, основатель рода получил это имя не за отсутствие волос, а за житейскую мудрость и тертые бока. Обе версии имеют право на существование, но первая, связанная с внешностью, выглядит правдоподобнее: прозвища по физическим особенностям встречались чаще, чем метафорические.

Сама фамилия образована по стандартной модели: к прозвищу Плешачок добавили суффикс -ов, который указывал на принадлежность потомку. То есть Плешачков буквально означает «сын Плешачка». Суффикс -ок в прозвище выполнял уменьшительно-ласкательную функцию, и это придает фамилии оттенок неофициальности: так могли звать не строгого главу семьи, а скорее своего, привычного человека в деревенской общине.

Интересно, что фамилия сохранила редкий промежуточный суффикс -ач-, который в русских фамилиях встречается нечасто. Это отличает её от более распространенных однокоренных вариантов вроде Плешакова или Плешивцева. Если Плешаков образован напрямую от слова «плешь», то Плешачков прошел через дополнительную ступень прозвища, что делает его словообразовательную цепочку длиннее и заметно выделяет на фоне родственных фамилий.

Прозвища, легшие в основу фамилий, обычно закреплялись в быту быстрее, чем имена по профессии или месту жительства. Плешачок — яркий пример такого именования: оно короткое, запоминающееся и сразу рисовало образ человека. Со временем прозвище перестало использоваться в живом общении, но осталось в фамилии, которая сегодня звучит как память о предке, получившем её несколько столетий назад.