Фамилия Плеша — один из тех случаев, когда ответ кроется не в суффиксе, а в его отсутствии. Это чистая, неоформленная основа, что сразу указывает на её происхождение: перед нами не патроним (сын Плеши), а застывшее прозвище. В русской ономастике такие «голые» фамилии (Кривошея, Голова, Плеша) встречаются реже, чем привычные на -ов и -ин, и чаще всего принадлежали людям не из высших сословий — крестьянам, казакам, однодворцам, где прозвище могло закрепиться за родом без переделки.

Основа фамилии — слово «плешь» или «плешина». Прозвище Плеша давали человеку с заметной лысиной, проплешиной на голове. Однако в диалектах у слова были и переносные значения. В южнорусских говорах «плеша» могли назвать не только лысого, но и хитрого, пронырливого человека (как в выражении «плешивый бес»). В некоторых регионах так звали того, кто носил старую, вытертую до дыр одежду — «плешивый кафтан». Таким образом, предок мог выделяться либо внешностью, либо характером, либо бедностью.

Фамилия редкая и географически привязана к югу России и Украине. В старых переписях и ревизских сказках Плеша чаще всего встречается среди казачьего населения бывшей Слобожанщины (современные Харьковская, Сумская, Белгородская области) и в казачьих станицах Дона. В центральных и северных губерниях фамилия почти не фиксируется — там предпочитали производные формы вроде Плешков или Плешаков.

Интересно, что фамилия могла быть и этнически неоднородной. У белорусов «плеша» — это не только лысина, но и болотная кочка, моховина. В белорусском Полесье прозвище Плеша могли дать человеку, жившему на топком, поросшем мхом участке. Если корни ведут в Брестскую или Гомельскую область, стоит рассматривать и эту версию.

Склоняется фамилия как существительное женского рода: Плеша, Плеши, Плеше. Встречается и вариант с ударением на второй слог — Плеша́, но более традиционным считается ударение на первый. Известных носителей, оставивших заметный след в истории, не зафиксировано — фамилия осталась в крестьянской и казачьей среде, не перейдя в дворянские роды.