Фамилия Плешакова образована от прозвища Плешак, которое в старину давали человеку с заметной лысиной или плешью. Однокоренные прозвища — плешан, плехан, плешивец — бытовали в разных русских говорах, и все они указывали на одну и ту же внешнюю примету. Вероятнее всего, основатель рода Плешаковых получил такое прозвище именно за свою внешность: на Руси прозвища по физическим особенностям были обычным делом и не несли в себе ничего обидного.

Существует и вторая версия, но она заметно уступает первой по правдоподобию. Согласно ей, фамилия восходит к мирскому имени Плешак, которое родители давали ребенку в надежде на покровительство одноименного растения. В некоторых диалектах плешаком называли простой цветок с немахровой, голой серединкой. Однако такая трактовка выглядит натянутой: имя по названию полевого цветка встречается реже, чем прозвище по лысине, и объяснение через внешность остается основным.

Отдельного упоминания заслуживает версия, связывающая фамилию с языческим божеством Плеханом, культ которого пережиточно сохранялся в Суздальской Руси. Эта гипотеза красивая, но малодоказательная: следов прямого перехода имени божества в личное прозвище в доступных источниках нет, поэтому серьезные ономасты ее не поддерживают.

Популярность прозвища породила целое гнездо родственных фамилий. Помимо Плешаковых, к нему восходят Плешановы, Плешковы, Плешкевичи, Плешивцевы, Плехановы, Плеховы. Некоторые из этих фамилий имеют давнюю историю. Так, в словаре русского языка Н. Тупикова упоминаются холоп Гридя Плешко (1477 год) и дьячек Плешков (1495 год), что подтверждает древность прозвища и его широкое распространение.

Среди известных носителей фамилии — российский певец-бас Иван Иванович Плешаков (1888–1976), министр радиопромышленности СССР Петр Степанович Плешаков, а также советские хоккеисты Владимир и Сергей Плешаковы. Их достижения показывают, что фамилия встречалась в самых разных слоях общества — от церковных и служилых людей до деятелей культуры и спорта.

Таким образом, фамилия Плешакова — это типичная русская фамилия-прозвище, которая закрепилась за потомками человека по кличке Плешак. Скорее всего, ваш предок был просто лысоватым человеком, и эта особенность оказалась настолько заметной, что определила фамилию для многих поколений его потомков.