Фамилия Пешакова почти наверняка произошла от прозвища или мирского имени Пешак, а не от церковного. В старину пешим называли человека, у которого не было лошади, — чаще всего крестьянина, которому не на чем было пахать. Такое прозвище прямо указывало на социальный статус предка: он был человеком из простого сословия, жившим своим трудом без тягловой силы. Эта версия выглядит правдоподобнее всего, потому что прозвища, отражавшие имущественное положение, в крестьянской среде давали легко и охотно.

Менее распространённая гипотеза связывает основу с именем Пётр. В этом случае Пешак — одна из народных производных форм этого имени, как Петруша или Петька. Само имя Пётр в переводе с древнегреческого означает «камень, скала». Однако здесь стоит оговориться: форма Пешак от Петра фонетически неочевидна, и для её подтверждения нет достаточных данных. Поэтому версия с «пешим» человеком остаётся основной.

Сама фамилия образована по типичной русской модели: к основе Пешак добавили суффикс -ов, получив отчество-притяжательность «сын Пешака». Форма Пешакова — женский вариант той же фамилии, закрепившийся в документах. Такая словообразовательная схема была массовой в XV–XVII веках, когда фамилии формировались у крестьян и посадских людей.

Фамилия бытовала в разных регионах, но особенно показательна её фиксация в Орловской области. В Книге памяти Орловской области упоминается кочегар винокуренного завода Пешаков Тихон Миронович, родившийся в 1872 году в селе Критово Малоархангельского района. Эта запись ценна тем, что показывает реальный социальный срез: человек с такой фамилией работал на производстве, а не принадлежал к дворянскому сословию. Село Критово — типичное поселение чернозёмной полосы, где безлошадные крестьяне действительно встречались часто.

Среди известных носителей фамилии — Пешаков Александр Степанович, гвардии полковник, командир 66-го гвардейского зенитного артиллерийского полка. Он воевал в составе 9-го гвардейского танкового корпуса 2-й гвардейской танковой армии 1-го Белорусского фронта и получил звание Героя Советского Союза. Его биография — пример того, как фамилия, изначально связанная с бедностью, стала частью истории человека, дослужившегося до высоких чинов.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения за пределами центральной России, что косвенно подтверждает её происхождение от локального прозвища, а не от календарного имени. Если бы в основе лежал Пётр, вариантов с этим корнем было бы заметно больше.