Фамилия Плешаков напрямую связана с прозвищем Плешак, которое в старину давали человеку с заметной лысиной или плешью. Синонимов у этого прозвища было множество: плешан, плехан, плешивец — все они метко описывали внешность человека, и все они оставили след в русских фамилиях. Проще говоря, основатель рода Плешаковых, скорее всего, выделялся на фоне односельчан отсутствием волос, и эта особенность закрепилась за ним в качестве имени, перешедшего затем к потомкам.

Впрочем, существует и другая, менее правдоподобная версия, которая возводит фамилию к мирскому имени Плешак. В некоторых народных говорах «плешаком» называли простой цветок с немахровой, голой серединкой — в противовес махровым сортам. Сторонники этой гипотезы считают, что родители могли наречь сына Плешаком в честь растения, надеясь на его покровительство. Однако эта версия выглядит натянутой: слишком уж очевидна связь прозвища с внешним обликом, чтобы искать более сложные объяснения. Практически во всех случаях прозвища, образованные от слова «плешь», указывали именно на физический недостаток или особенность, а не на растительный символизм.

Сама фамилия образована по стандартной для русской ономастики модели: к основе Плешак добавили притяжательный суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей?» и означал «сын Плешака» или «из семьи Плешака». Такой способ словообразования был самым распространённым в XV–XVII веках, когда фамилии только начинали закрепляться в разных сословиях. Популярность прозвища привела к тому, что оно легло в основу целого гнезда родственных фамилий: Плешанов, Плешков, Плешкевич, Плешивцев, Плеханов, Плехов. Все они — дальние или близкие родственники по происхождению, и их носители, даже не будучи связаны кровно, имеют общего «предка» в виде меткого народного слова.

Среди известных носителей фамилии можно вспомнить Ивана Ивановича Плешакова (1888–1976), российского певца-баса, чей голос звучал на сценах в первой половине XX века. В советское время фамилию прославил Пётр Степанович Плешаков, занимавший пост министра радиопромышленности СССР, а также хоккеисты Владимир и Сергей Плешаковы, выступавшие на льду в разные годы. Эти примеры показывают, что потомки человека с прозвищем Плешак разошлись по самым разным профессиям — от искусства до промышленности и спорта.

Если ваша фамилия Плешаков, то с высокой долей вероятности ваш предок жил в центральной России или на севере страны, где прозвища, связанные с внешностью, были особенно распространены. В документах XVII века встречаются упоминания крестьян и посадских людей с таким именем, что говорит о недворянском, народном происхождении фамилии. Она не принадлежала какому-то знатному роду, а возникла естественным путём в крестьянской или посадской среде, что делает её историю близкой и понятной каждому носителю.