Фамилия Плешачков — это прозвище, которое стало фамилией. В её основе лежит нарицательное «плешь», то есть лысина на голове. Прозвище Плешачок, от которого пошла фамилия, чаще всего указывало на внешность: так могли назвать лысеющего или полностью лысого мужчину. Однако у слова было и второе значение — в некоторых говорах Плешачком называли опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду. Эта версия тоже имеет право на жизнь, хотя первая, «внешняя», выглядит правдоподобнее: прозвища по физическим приметам давали охотнее, чем по душевным качествам.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная. Прозвище Плешачок образовано с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ок- от корня плеш-. Затем к нему добавился патронимический суффикс -ов, который в русском языке закрепился за потомками: Плешачков буквально означает «сын Плешачка». Такая цепочка — прозвище, уменьшительная форма, отчество — типична для русских фамилий, сложившихся в XVI–XVII веках. Интересно, что параллельно существовали и другие однокоренные фамилии: Плешаков, Плешков, Плешивцев. Они образованы от тех же основ, но разными путями. Плешачков выделяется на их фоне именно уменьшительным суффиксом, который придаёт фамилии оттенок неофициальности, почти домашней ласки. Возможно, предок был не просто лыс, а лысоват, или же прозвище закрепилось за молодым человеком, который рано начал терять волосы.

Точное место возникновения фамилии назвать сложно. Прозвища с корнем плеш- встречаются по всей территории расселения русских, от северных говоров до южных. Фамилия не относится к редким, но и не входит в число массовых. Она бытует в центральной России и в Поволжье, где осевшие крестьяне получали фамилии по прозвищам отцов. Окончательно говорить о времени и месте происхождения конкретной ветви Плешачковых можно только после обращения к архивным документам: ревизским сказкам, метрическим книгам, переписным листам. Без них любое утверждение останется лишь гипотезой, пусть и правдоподобной.