Фамилия Плосковский — это «географическая» фамилия, образованная по типу многих дворянских и мещанских фамилий на -ский/-цкий. Её основа — топоним Плосково или Плоская. Такие названия на Руси встречаются повсеместно: деревни и села Плосково есть в Ивановской, Тверской, Калужской, Свердловской областях и в других регионах. Название происходит от прилагательного «плоский» — скорее всего, так называли место на равнине, без холмов и оврагов, или же участок с неглубокой, «плоской» рекой.

Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывал на принадлежность к местности или владению. Если предок был помещиком, владевшим деревней Плосково, его могли записать как Плосковский. Но чаще так именовали выходцев из такого села — крестьян или мещан, переселившихся в город и получивших фамилию по месту прежнего жительства. В этом смысле Плосковский — «ровесник» фамилий вроде Тверской, Ростовский или Волковский.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые у крестьян закрепились в XIX веке, фамилии на -ский в основной массе сформировались раньше, в XVI–XVII веках, и были распространены среди служилого дворянства и духовенства. Однако Плосковский — не обязательно дворянская: в переписных книгах XVIII–XIX веков встречаются крестьяне и однодворцы с такой фамилией, особенно в центральных губерниях. Например, в Тверской и Московской губерниях Плосковские фиксируются как государственные крестьяне.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и от прозвища Плоской — так могли назвать человека с приплюснутым носом или широким лицом. Но в случае с Плосковским топонимическая версия надёжнее: суффикс -ский почти всегда «привязан» к названию места, а не к личной характеристике. Тем более что в старых документах форма «Плосковский» встречается именно как указание на выходца из Плоскова.

Сейчас фамилия редкая, но не исчезающая. Наибольшая концентрация носителей — в России, на Украине и в Беларуси, что подтверждает её восточнославянское происхождение. Написание без удвоенной «с» (Плосковский, а не Плоссковский) — нормативное, от основы «плоск-» с суффиксом -овск-.