Фамилия Подмаска — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в наследственное имя. В ней нет типичного фамильного суффикса -ов, -ин или -ский: окончание -а указывает на то, что перед нами застывшая форма имени или прозвища в именительном падеже. Такие фамилии могли записать со слов носителя без переделки, и они чаще встречаются на западе и юге России, в украинских и белорусских землях.

Основа фамилии — слово «маска». Прозвище Подмаска мог получить человек, который носил маску, например, во время народных гуляний, святочных игр или в театре. Второй вариант — профессиональный: так могли назвать помощника мастера по изготовлению масок, подмастерье в ремесле, где маска была частью работы (например, у литейщиков или штукатуров, которые закрывали лицо). Третья, менее вероятная версия — ироничное прозвище скрытного или двуличного человека, который «надевает маску» в общении.

С точки зрения словообразования Подмаска — это сложение предлога-приставки «под» и существительного «маска». Модель «под + что-то» типична для прозвищ по положению или занятию: Поддубный, Подгорный, Подкопаев. Здесь приставка указывает на подчинённое положение (подмастерье) или на действие (под маской). Сравните с фамилией Подмасок — её вариант с суффиксом -ок встречается у белорусов и поляков (Podmasko).

Географически фамилия Подмаска редка. Данные переписей и телефонных справочников показывают, что её носители живут в основном в центральной России, на Украине и в Молдавии, но нигде не образуют плотных гнёзд. Среди известных людей с такой фамилией нет громких имён, что подтверждает её локальный, скорее всего, крестьянский или мещанский характер в прошлом. Сословная принадлежность предков неясна, но модель прозвища — без оформления суффиксом — говорит о том, что фамилия могла закрепиться в среде, где не было строгой бюрократической записи, то есть среди простого люда.