Фамилия Подмежский — одна из тех, чьё происхождение лежит на поверхности, но требует географической точности. В основе лежит слово «межа» — граница земельных участков, полоса невспаханной земли между полями. Приставка «под-» в восточнославянской топонимике и прозвищах указывала на расположение «под» чем-то или «у» чего-то. Таким образом, прозвище Подмежский могло означать человека, жившего «под межой» — то есть у самой границы поля, на краю надела. В условиях общинного землепользования, где каждый клочок был на счету, такое положение могло быть и неудобным, и приметным.

Суффикс «-ский» в этой фамилии — не польский и не шляхетский, а типичный для русских фамилий, образованных от географических названий. Подмежский — это «тот, кто с Подмежья» или «из местности, называвшейся Подмежье». Ономаст Б. Унбегаун в своей «Русской фамилии» относит подобные модели к числу тех, что возникали у духовенства или крестьян, переселившихся из одной деревни в другую и получивших фамилию по прежнему месту жительства. Вполне вероятно, что предок носителя фамилии был выходцем из деревни или урочища с названием Подмежье, Подмежная, Подмежки — такие топонимы встречаются в центральных и южных областях России, особенно в зоне развитого земледелия.

Менее вероятная, но не исключённая версия связывает фамилию с прозвищем самого человека. Подмежским могли назвать крестьянина, чей участок находился на самой меже, или того, кто постоянно спорил с соседями о границах полей. В русских говорах «межа» — слово не только земельное, но и бытовое: «межевать» означало разделять, разграничивать. Однако прозвищная версия слабее топонимической, потому что суффикс «-ский» редко прикреплялся напрямую к прозвищу без названия места.

Фамилия не относится к числу распространённых. В дореволюционных источниках её носители встречаются среди мещан и крестьян западных и центральных губерний — например, в Смоленской, Калужской, Тверской. В советское время фамилия не исчезла, но осталась редкой. В современной России Подмежские живут преимущественно в Москве, Подмосковье и в некоторых городах юга страны. Однокоренные фамилии — Межевский, Межов, Подмежников — встречаются чаще, но все они восходят к одному корню, связанному с землёй и границами.

Коротко: фамилия Подмежский — географическая, образована от названия места у межи. Предки, скорее всего, были крестьянами или однодворцами, жившими на окраине земельного надела или переселившимися из деревни с таким названием.