Фамилия Подмогильный (и её форма множественного числа — Подмогильные) образована по модели, которая указывает на географическое происхождение предка. В основе лежит название города Могилёв, который стоит на Днепре и известен как в Белоруссии, так и на Украине. Приставка «под-» в таких прозвищах означала «живущий под городом», то есть рядом, у его стен или в ближайших окрестностях. Человек, переселявшийся в другое место, получал прозвище Подмогильный — «тот, кто родом из-под Могилёва». Потомки этого человека со временем закрепили прозвище за собой, и оно превратилось в фамилию.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: к топониму Могилёв добавили предлог-приставку «под-» и суффикс притяжательного прилагательного «-н-», а затем стандартное фамильное окончание «-ый». Такой тип фамилий характерен для восточнославянской ономастики, где часто использовали названия городов и сёл для идентификации чужаков. Аналогичным образом возникли фамилии Подольский (от Подолья), Подгорный (от подгорья) или Поддубный (от дубравы). В случае с Подмогильными важно различать два очага: белорусский Могилёв и украинский Могилёв-Подольский, что делает фамилию одинаково уместной для выходцев из обеих земель.

Существует и альтернативная, менее убедительная версия, связывающая основу со словом «могила» — например, с прозвищем человека, жившего у кладбища или кургана. Однако она слабее: приставка «под-» в сочетании с суффиксом «-н-» в славянской топонимике почти всегда отсылает к названию населённого пункта, а не к нарицательному существительному. К тому же форма «Подмогильный» без уменьшительного суффикса (в отличие от «Подмогилец» или «Подмогилко») указывает именно на устоявшееся географическое прозвище, а не на бытовую характеристику.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в наследственные фамилии у славян растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век. Но сама модель говорит о том, что предок носителей фамилии был человеком мобильным — покинул родные места под Могилёвом и осел в другой местности, где его и прозвали по месту прежнего жительства. Сегодня фамилия Подмогильные встречается в России, Белоруссии и на Украине, сохраняя память о тех, кто когда-то ушёл из-под стен древнего города.