Фамилия Подокопный звучит необычно, но её значение угадывается почти сразу: в основе лежит глагол «подкопать» или существительное «подкоп». Человек, получивший такое прозвище, мог быть искусным землекопом, минёром или тем, кто прокладывал тайные ходы — например, при осаде крепостей или в горном деле. Однако есть и более бытовая версия: так могли называть хитреца, который действует исподтишка, «подкапывается» под других, то есть интригана.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -н- и окончание -ый, что характерно для русских прилагательных, перешедших в фамилии. Такая форма (на -ый, а не на -ов или -ин) указывает на более позднее происхождение, часто среди духовенства или казачества, где фамилии давали по характерному признаку или роду занятий. Подокопный — не от имени предка, а от прозвища, и это роднит её с фамилиями вроде Подкопный или Подкопаев.

В украинском и южнорусском контексте встречается вариант Подкопаенко, а Подокопный может быть его полной, «обрусевшей» формой. Географически фамилия редкая, но встречается в Курской, Белгородской и Воронежской областях, а также на Кубани — в тех местах, где в прошлом была развита военно-инженерная служба или казачьи традиции.

Стоит отметить, что в старину «подкоп» имел и юридический оттенок: подкоп под чужую стену или ограду считался тяжким преступлением, почти кражей. Так что прозвище Подокопный могло закрепиться за человеком, однажды уличенном в таком деле, — но не обязательно как клеймо, а как бытовая характеристика, которая со временем потеряла негативный оттенок и стала фамилией.