Фамилия Подшивайло образована от прозвища, которое давали человеку по роду его занятий. В основе лежит глагол «подшивать», значение которого В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «подкладывая, пришивать что-то иглою либо гвоздями». Такая широкая трактовка оставляет простор для версий: предок мог быть портным, сапожником, либо плотником, который «шил» крышу, то есть крепил тёс гвоздями.

Сама модель образования фамилии — с суффиксом -айло — типична для прозвищ, которые подчёркивали деятеля, часто с оттенком иронии или уважения к его мастерству. Подобный формант встречается и в других фамилиях, например, Обдирайло или Повертайло, что указывает на живую разговорную основу именования.

В письменных источниках однокоренные фамилии фиксируются с XVII века. Известно, например, о крестьянине Иване Подшивало, который жил в 1624 году в городе Курмыш. Обратите внимание на разницу в окончаниях: ранняя форма Подшивало и более поздняя Подшивайло. Это не случайность, а отражение живой народной традиции, где глагольные прозвища на -айло могли произноситься и писаться по-разному в зависимости от местного говора.

Стоит добавить, что прозвище Подшивайло вряд ли было обидным. Скорее, оно закреплялось за человеком, чьё ремесло было на виду у всей округи. В условиях, когда одежду и обувь шили в основном дома, хороший мастер, умеющий «подшить» вещь так, чтобы она служила долго, пользовался почётом. Со временем прозвище перешло в фамилию, сохранив память о профессии предка, которая была жизненно важной для любого крестьянского или посадского двора.