Фамилия Подшивайлов является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Подшивайлов образована от прозвища Подшивайло. Оно ведет свое начало от глагола «подшивать», значение которого В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «подкладывая, пришивать что-то иглою либо гвоздями». Вероятно, прозвище Подшивайло относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть мастером по ремонту одежды, обуви или хорошо умел ложить (или, как говорили в старину, «шить») крыши. В документах однокоренные фамилии встречаются с XVII века. Так, из письменных источников известно о крестьянине Иване Подшивало, жившем в 1624 году в городе Курмыш. Так и прозвище Подшивайло закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Подшивайлов. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Подшивайло, со временем получил фамилию Подшивайлов. Безусловно, фамилия Подшивайлов представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Подшивайлов можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.