Фамилия Подшивайлов происходит от прозвища Подшивайло, которое давали человеку по роду его занятий. В основе лежит глагол «подшивать», а В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» поясняет его как «подкладывая, пришивать что-то иглою либо гвоздями». Проще говоря, предок носителя этой фамилии мог быть мастером, который ремонтировал одежду или обувь, а также умел «шить» крыши, то есть крыть их тёсом или дранкой. Такое прозвище закреплялось за человеком как самое употребительное имя, а уже его дети и внуки становились Подшивайловыми.

Сама форма прозвища на -айло (Подшивайло) — характерная для северорусских и сибирских говоров. Подобные именования часто носили насмешливый или фамильярный оттенок, но в основе всегда лежало конкретное занятие человека. Однокоренные фамилии встречаются в письменных источниках с XVII века: например, в 1624 году в городе Курмыш жил крестьянин Иван Подшивало. Эта ранняя фиксация показывает, что прозвище было распространено в Поволжье и бытовало в крестьянской среде задолго до того, как фамилии закрепились окончательно.

Суффикс -ов в фамилии — стандартный для русских фамилий способ указать на принадлежность: Подшивайлов означает «сын Подшивайлы». Интересно, что в старых документах встречаются и другие варианты того же корня: Подшивалов, Подшивалкин, Подшивальников. Все они образованы от одного глагола, но с разными суффиксами, что отражает живую речь разных регионов. Именно эта вариативность показывает, что прозвище было не книжным, а обиходным, рождённым в повседневном языке.

Точное время и место возникновения конкретной ветви Подшивайловых установить без генеалогических изысканий сложно. Фамилия могла закрепиться в разных уездах независимо друг от друга. Но одно можно сказать уверенно: носитель этой фамилии почти наверняка происходил из семьи ремесленника или крестьянина, который владел иглой, шилом или топором и кормился этим ремеслом.