Оно восходит к украинскому «пошивайло», т.е. «игра с жгутом». Скорее всего, тот, кого прозвали Пошивайло, был ловким, проворным человеком и любил подобного рода народные забавы. Согласно другой гипотезе, это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека. В данном случае в основе прозвища лежит глагол «шить». Однако приставка «по» имеет значение «делать что-либо время от времени». Исходя из этого, можно предположить, что человек по прозвищу Пошивайло занимался пошивом одежды помимо своей основной работы.