Фамилия Пошибайло — яркий образец украинской фамилии, образованной от глагольной основы. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «пошибати» (в украинском языке — «ударять», «бить», «сшибать») и суффикс -айло, который указывает на деятеля: «тот, кто пошибает». Такая модель (глагол + -айло) характерна для украинских прозвищ, описывающих человека по действию или профессии: Дерипайло, Крутило, Трясило. Пошибайло — это «сшибатель», «обиватель», человек, который чем-то или кого-то сбивает.

Скорее всего, прозвище получил ремесленник, работавший с деревом или металлом: бондарь, сбивающий обручи на бочке, кузнец или плотник, сшибающий заусенцы или лишние части заготовки. Вторая возможная версия — прозвище драчуна или задиры, «сшибающего с ног» противника. Однако первое, «профессиональное» объяснение выглядит правдоподобнее: в ономастике фамилии с суффиксом -айло часто закреплялись за мастерами, чья работа требовала физической силы и точного удара.

Слово «пошибайло» (или «пошибало») могло также означать в диалектах приспособление или инструмент для сбивания — например, колотушку или молот. В таком случае фамилия могла быть прозвищем по орудию труда, которое человек постоянно носил с собой или использовал. Но эта версия менее распространена: обычно фамилии на -айло обозначают именно человека, а не предмет.

Географически фамилия тяготеет к центральным и западным областям Украины: Полтавщине, Черкащине, Хмельнитчине. В России встречается редко, в основном в южных регионах, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Сословно Пошибайлы — почти всегда бывшие крестьяне или казаки, реже мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Фамилия не имеет отношения к слову «пошиб» (стиль, манера) — это народная этимология. Корень здесь — «шиб-» (удар, бросок), тот же, что в словах «ошибаться» (промахнуться при ударе) и «шибко» (быстро, с силой).